Spørsmål:
Hva er formålet med ammoniumklorid i antihydrogenering av alkyner?
yolo123
2014-10-20 06:31:27 UTC
view on stackexchange narkive permalink

I min lærebok for organisk kjemi blir litium brukt til å skape en fri radikal av alkynene, for deretter å tillate antitilsetning av hydrogen å få et alken.

"The Dissolving Metal Reduction of Alkynes" er en reaksjon som deretter bruker $ \ ce {NH4Cl} $. Hvorfor sette $ \ ce {NH4Cl} $?

Jeg vet at i [Birchreduksjon] (http://en.wikipedia.org/wiki/Birch_reduction) er det tilsatt en alkohol (vanligvis t-butanol) for å protonere radikalanionen og la reaksjonen fortsette, ammoniakkløsningsmidlet er ikke tilstrekkelig sur til å gjøre det. Jeg tror ikke du trenger å gjøre det for alkyner. Så vidt jeg vet er ammoniumkloridet å slukke overflødig natrium på slutten av reaksjonen.
@AbelFriedman er kanskje jerepierres svar sannsynlig?
@yolo123: Helt enig.
Hva med å slukke natrium?
Hmm, tror du at NH4Cl kunne tilsettes av en grunn som relaterer seg til reaktiviteten til den dannede dobbeltbindingen? (Jeg vet at dobbeltbindinger kan være ganske reaktive noen ganger, det er derfor jeg spør.)
Jeg tror ammoniumkloridet brukes til å protonere amidionet. Protonering genererer ammoniakk, som lett kan fordampes bort.
En svar:
Jannis Andreska
2014-11-05 00:10:37 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Produkter fra reaksjonstrinn (1) er trans -alkene og 2 ekvivalenter av amidet $ \ ce {LiNHEt} $, en sterk base. Trinn (2) er opparbeidelsen av reaksjonsblandingen med vandig $ \ ce {NH4Cl} $ -løsning, som tjener flere formål. Først slukker det litiumamidet og ureagerte litiummetaller.

$$ \ ce {LiNHEt + NH4Cl -> ~ EtNH2 + NH3 + LiCl} $$$$ \ ce {Li + H2O -> ~ LiOH (aq) + \ frac {1} {2} H2 \ uparrow} $$

For det andre er trans -alkene vanligvis mindre vannløselig enn etylamin og litium og ammoniumsalter, og kan skilles fra opparbeidsblandingen ved utfelling eller ekstraksjon med et organisk løsningsmiddel.



Denne spørsmålet ble automatisk oversatt fra engelsk.Det opprinnelige innholdet er tilgjengelig på stackexchange, som vi takker for cc by-sa 3.0-lisensen den distribueres under.
Loading...