En rimelig kjemiker vil være på utkikk etter to produkter, spesielt med tanke på at E2-eliminering fra 1-brom-1-metylcykloheksan produserer noe metylensykloheksan

I overgangstilstand for E2-eliminering er pi-bindingen allerede delvis utviklet. Dette betyr at de relative termodynamiske stabilitetene til produktene vil spille en rolle for å bestemme produktfordelingen. Siden flere høyt substituerte olefiner er termodynamisk mer stabile enn mindre substituerte olefiner, vil man forutsi at produktet med dobbeltbindingen internt til ringen ville dominere over den analoge med den eksterne dobbeltbindingen.

Reaksjonstemperatur, basestørrelse, steriske begrensninger rundt de forskjellige hydrogenene som kan være involvert, og antall forskjellige hydrogener påvirker alt det endelige produktforholdet, men disse effekter er vanligvis sekundære, med mindre du endrer forholdene så mye at reaksjonsmekanismen endrer seg og skifter bort fra E2.

Hvis eliminasjonen skjer via en $ {\ mathrm {E_2}} $ -mekanisme, kan den andre endocykliske dobbeltbindingen (dvs. den mellom de to metylholdige karbonene) ikke dannes som $ \ ce {C_2} $ $ \ beta $ -hydrogen vil ikke være anti-periplanar for $ \ ce {Br -} $ forlate gruppen. Når det er sagt, er det andre mulige eliminasjonsproduktet du har identifisert, med den eksosykliske dobbeltbindingen, fullt mulig. Dette ville imidlertid være Hofmann-produktet, da det inneholder den mindre substituerte dobbeltbindingen. Hovedproduktet av en eliminasjonsreaksjon er typisk Zaitsev-produktet, som inneholder den mest substituerte dobbeltbindingen. Zaitsev-produktet er det termodynamiske (som det mer substituerte alkenet vanligvis er mer stabilt), mens Hofmann-produktet er det kinetiske (ettersom det er et resultat av en base som abstrakte et mer sterisk tilgjengelig eller på annen måte surere hydrogen). Hofmann-produktet kan oppnås hvis en sterisk klumpete base brukes, da dette øker energien i overgangstilstanden på grunn av sterisk hindring mellom den nærliggende basen og substratmolekylet, og setter reaksjonen under kinetisk kontroll (forutsatt at reaksjonstemperaturen er kontrollert at $ E_a $ for den termodynamiske banen er uoverkommelig høy). $ \ ce {NaOEt} $ er ikke klumpete, så vi forventer at Zaitsev-produktet (som gitt i reaksjonsskjemaet du siterer).

Hvis det oppstår en $ \ mathrm {E_1} $ -mekanisme, oppstår en tertiær karbokering mellomprodukt genereres, og dobbeltbindingen vil sannsynligvis dannes mellom de to metylholdige karbonene, da dette vil gi maksimalt stabil tetrasubstituert alken, og kravet til anti-periplanaritet løftes. Når det er sagt, er $ \ mathrm {E_1} $ -reaksjoner ikke gunstige gitt en høy konsentrasjon av sterk base, så jeg forventer at $ \ ce {E_2} $ vil dominere, forutsatt minst en støkiometrisk mengde på $ \ ce {NaOEt} $ er tilstede.

(Merk at problemet med cykloheksaner er litt mer komplisert, ettersom anti-periplanaritetskravet til $ \ mathrm {E_2} $ -mekanismen krever at den utgående gruppen skal være aksial, noe som igjen krever en ringesving som har en tilhørende energibarriere. Derfor kan det i teorien være mer sannsynlig at reaksjonen med et syklisk molekyl blir kinetisk kontrollert under et bredere spekter av forhold.)

Ja det burde være riktig. Produktet ditt er mindre favorisert, men likevel sannsynlig. Faktisk antar jeg, (jeg er ikke i nærheten av en database for å bekrefte det, men du kan prøve det) i virkeligheten får du også E1-produktet. Så en "fin" blanding av minst 3 produkter