Spørsmål:
Enkelt trinns transformasjon av en karboksylsyre til et aldehyd
Hippalectryon
2016-03-26 20:45:15 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Hva er de forskjellige måtene å transformere en karboksylsyre til et aldehyd i et enkelt trinn? (i motsetning til for eksempel først å transformere den til en ester og deretter til et aldehyd)

Bunnen av denne siden indikerer ikke noe slikt.

Jeg leter ikke etter en "storliste", så de vanligste måtene ville være nok.

DIBAL er den beste måten jeg vet om.
@DGS Koblingen i spørsmålet mitt sier at DIBAlH reduserer det til alkoholer. Derfor "behovet" for å transformere det til en ester før du bruker DIBAlH
Du har rett. Det er tilfeller av suksess, men det er ikke så bra som jeg trodde.
En svar:
Faded Giant
2016-03-27 02:53:39 UTC
view on stackexchange narkive permalink

$ \ ce {Li, RNH2 (R = Me, Et) / NH4Cl / H3O +} $

$ \ ce { BH3.SMe2 / PCC} $

$ \ ce {(CH3) 2CHC (CH3) 2BH2} $

$ \ ce { (CH3) 2CHC (CH3) 2BHCl.SMe2} $

$ \ ce {(CH3) 2CHC (CH3) 2BHBr.SMe2} $

9-BBN / Li 9-BBN

9 -BBN / t -BuLi / 9-BBN

DIBAL -H

  • Zakharkin, LI; Khorlina, I. M. Zh. Obshch. Khim. 1964 34, 1029; J. Gen. Chem. Sovjetunionen 1964 34, 1021.

bis ( N -metylpiperazinyl) aluminiumhydrid

aktiverte silylkarboksylater

titanium -katalysert Grignard

N , N -dimetylklormetyleniminiumklorid og litium tri- t -butoksyaluminiumhydrid

$ o \ text {-} \ ce {HSC6H4OH, POCl3, HClO4 / LiAlH4 / H2O, HgCl2} $

$ o \ text {- } \ ce {(NH2) C6H4, PPA / NaOet / MeI / NaBH4} $ eller $ \ ce {LiAlH4 / H3O +} $

Men @Hipp spurte ikke om stor liste;)


Denne spørsmålet ble automatisk oversatt fra engelsk.Det opprinnelige innholdet er tilgjengelig på stackexchange, som vi takker for cc by-sa 3.0-lisensen den distribueres under.
Loading...