Spørsmål:
Grignard reagensreaksjonsmekanisme: Hvilken binding brytes under spaltningen av adduktet?
paracetamol
2016-10-08 13:36:04 UTC
view on stackexchange narkive permalink

Vi har nettopp avsluttet vår Organic Chem. kapittel aldehyder, ketoner og karboksylsyrer på skolen, men jeg har fortsatt en langvarig tvil

i betraktning at reaksjonen mellom et alkylmagnesiumhalogenid og et aldehyd eller keton:. (Diagram s fra Wikipedia )

example mechanism

Nå forteller læreren meg at i adduktet er det Mg-O-bindingen som spaltes under hydrolyse og ikke CO bånd, noe som resulterer i en alkohol.

Han er ikke villig til å utdype (" Aaron, det skjer ... akkurat slik ... du bør ikke bekymre deg for alle kompleksitetene bak alt ... ") og jeg ser ikke ut til å finne noen kilde på nettet som omhandler opplysningene om obligasjonsbrudd.

Jeg er i tvil om det punktet hans, siden mg-O-bindingen har sterk ionisk karakter (på grunn av elektronegativiteten forskjellen mellom atomene. Men i sammenligning, er CO-bindingen mer kovalent, og må derfor være lettere å hydrolysere. Fordi (slik min høy schooler hjerne ser det) ionisk obligasjoner er etablert av sterk elektrosta tiske tiltrekningskrefter mellom de berørte ionene, mens dette ikke er tilfelle for overveiende kovalente bindinger. Så det ser ut til å være fornuftig at den svakere bindingen fortrinnsvis hydrolyseres, og derfor støtter jeg for C-O-hydrolysen.

Hvem har rett her? Kan noen sitere noen (pålitelige) kilder?

Hvorfor skal en kovalent binding være lettere å hydrolysere? Hvis du i det hele tatt insisterer på å generalisere, burde det absolutt være omvendt. Bare se på NaI (ionisk) vs AgI (kovalent-ish). Vann kan bare bryte en av disse båndene.
En svar:
DHMO
2017-01-22 21:24:52 UTC
view on stackexchange narkive permalink

mechanism

Som det kan sees ovenfor, er sluttproduktet det samme enten vi deler $ $ ce {Mg-O} $ obligasjonen eller $ \ ce {CO} $ bond.

Problemet er da hvilken vei er gunstigere?

Dette aner jeg ikke. Kanskje begge banene er favoriserte. Det spiller ingen rolle fordi de gir de samme produktene.

(Hvis jeg gikk ut av veien, ville jeg til og med foreslå en syklisk omorganisering der $ \ ce {H-OH} $ blir lagt til $ \ ce {O-Mg} $ -obligasjonen.)


Denne spørsmålet ble automatisk oversatt fra engelsk.Det opprinnelige innholdet er tilgjengelig på stackexchange, som vi takker for cc by-sa 3.0-lisensen den distribueres under.
Loading...